「What Kind of Fool Am I?」は、イギリスのミュージカル『Stop the World – I Want to Get Off』（1961年初演）の中でフィナーレを飾る楽曲として誕生しました。作詞・作曲はレスリー・ブリカッス（Leslie Bricusse）、アンソニー・ニューリー（Anthony Newley）です。
1962年にサミー・デイヴィス・Jr.（Sammy Davis Jr.）がカバーし、大ヒットしたことで広く知られるようになりました。歌詞は、自己疑問と内省をテーマにしています。主人公は「私はどんな愚か者なのか？」と問い、愛に落ちたことがない自分、偽りのキスや空虚な愛の言葉に翻弄される自分を振り返ります。
「What Kind of Fool Am I?」は、感動的なバラードで、愛と自己反省をテーマにした歌詞とドラマチックなメロディが特徴です。
